diazotation

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La diazotización (también diazotación o diazoación) (del prefijo di-, dos, y azote, nitrógeno en francés o también diazo- (del griego díaulos, "doble") y el sufijo -ación) es el proceso químico mediante el cual una amina aromática primaria rompe su cadena cíclica para convertirse en un compuesto de diazonio. La preparación y reacciones de las sales de diazonio se identificaron por primera vez en 1858 y fueron la base de los tintes sintéticos y varias más industrias químicas en Europa. En la diazotización, se añade nitrito de sodio a una disolución de amina en una solución acuosa ácida a 5 °C. El amino reacciona con el nitrito de sodio dando lugar a una nitrosamina. El proceso de transformación de aminas aromáticas en sales de diazonio tiene gran importancia en síntesis orgánica, dada la gran variedad de transformaciones que experimentan este tipo de compuestos. Si la reacción se lleva a cabo en solución acuosa, se utiliza ácido nitroso (HNO2) como fuente del catión nitrosilo; en la práctica, este suele "in situ" añadiendo nitrito de sodio (NaNO2) a la mezcla de reacción y un ácido mineral fuerte, corrientemente ácido clorhídrico. Si la reacción tiene lugar en la fase orgánica, debido a la baja solubilidad o insolubilidad en agua de la amina, el ácido nitroso también puede liberarse a partir de sus ésteres orgánicos (especialmente el nitrito de amilo), proceso conocido como diazotación de Knoevenagel. Otra opción es utilizar directamente una sal de nitrosilo, como el tetrafluoroborato de nitrosilo (NOBF4). En el primer paso, el ácido nitroso (1) se protona. El catión nitrosilo electrofílico (3) se forma con la eliminación de agua.