1,4-Dioxina

La 1,4-dioxina (también conocida como dioxina o p -dioxina) es un compuesto heterocíclico, orgánico, no aromático con la fórmula química C4H4O2. Existe una forma isomérica de la 1,4-dioxina, la 1,2-dioxina (u o-dioxina). La 1,2-dioxina es muy inestable debido a sus características similares al peróxido. El término "dioxina" se utiliza más comúnmente para una familia de derivados de la dioxina, conocidos como dibenzodioxinas policloradas (PCDD). La 1,4-dioxina se puede preparar por cicloadición, es decir, mediante la reacción de Diels-Alder de furano y anhídrido maleico. El aducto formado tiene un doble enlace carbono-carbono, que se convierte en un epóxido. El epóxido luego sufre una reacción retro-Diels-Alder, formando 1,4-dioxina y regenerándose el anhídrido maleico. La palabra "dioxina" puede referirse de manera general a compuestos que tienen una estructura esquelética central de dioxina con grupos moleculares sustituyentes unidos a ella. Por ejemplo, la dibenzo-1,4-dioxina es un compuesto cuya estructura consiste en dos grupos benzo fusionados a un anillo de 1,4-dioxina. Debido a su extrema importancia como contaminantes ambientales, la literatura científica actual utiliza comúnmente el nombre dioxinas para simplificar los derivados clorados de la dibenzo-1,4-dioxina, más precisamente las dibenzodioxinas policloradas (PCDD), entre las cuales la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodioxina (TCDD), un derivado tetraclorinado, es la más conocida.