Benzofurano

El benzofurano o más específicamente, 1-benzofurano o Benzo[b]furano, es un compuesto orgánico heterocíclico aromático de cinco miembros con un átomo de oxígeno fusionado un anillo de benceno. Es un líquido incoloro, oleoso y de olor dulce, inmiscible en agua pero soluble en benceno, éter y alcohol. El benzofurano es un análogo del indol. El benzofurano es extraído del carbón de hulla y se produce sobre todo durante la transformación del carbón en aceite mineral, aunque también se puede producir en otros usos del carbón o del petróleo. También se puede obtener de la deshidrogenación del 2-etilfenol. El benzofurano puede ser preparado por O-alquilación del salicilaldehído con ácido cloroacético seguido por deshidratación del éter resultante. Si no se emplea el ácido y el anhídrido al final, el método se denomina síntesis de Rap-Stoermer. Existe otro método denominado Transposición de Perkin, en donde se utiliza una 3-halocumarina que se trata con un hidróxido alcalino: La sustitución electrofílica de estos sistemas es mucho menos regioselectiva que la del indol (el cual presenta selectividad principal en C-3), incluso en la medida en que las posiciones de anillo heterocíclico son sólo un poco más reactivas que algunas de las posiciones del anillo de benceno. El benzofurano muestra una tendencia menor a la sustitución de 3. La nitración con mezcla acetonítrica (ácido nítrico/ácido acético) produce 2-nitrobenzofurano, aunque en todos los estudios en los que se describe el aislamiento de un producto principal, particularmente aquellos realizados antes el advenimiento de técnicas analíticas modernas, se debe considerar que la presencia de otros isómeros de menor proporción no fueron caracterizados.