Carbodiimida

Una carbodiimida o metanodiimina es un compuesto orgánico caracterizado por el grupo funcional RN=C=NR. Las carbodiimidas se hidratan fácilmente formando ureas, lo que las hace raras en la naturaleza. Las carbodiimidas pueden ser preparadas por deshidratación de ureas (usando pentóxido de fósforo) o a partir de tioureas. También se les puede preparar tratando isocianatos orgánicos con catalizadores apropiados (basados generalmente en óxidos de fosfoleno); en este proceso, evoluciona anhídrido carbónico del isocianato. En química orgánica sintética, los compuestos que contienen la funcionalidad carbodiimida son agentes de deshidratación y se usan frecuentemente para activar ácidos carboxílicos para la formación de amidas o ésteres. Frecuentemente también se agrega aditivos como el N-hidroxibenzotriazol o N-hidroxisuccinimida para aumentar los rendimientos y disminuir las reacciones laterales. Las carbodiimidas también pueden reaccionar con aminas para formar guanidinas. La formación de una amida usando una carbodiimida es directa, pero con varias reacciones laterales que la complican. El ácido 1 reaccionará con la carbodiimida para producir el intermediario clave: la O-acilisourea 2, que puede ser considera un éster carboxílico con un grupo saliente activado. La O-acilisourea reaccionará con aminas para producir la amida deseada 3 y una urea 4.