compuesto nitroso

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Nitrosoverbindungen sind eine Stoffklasse organisch-chemischer Verbindungen mit der allgemeinen Strukturformel RRRC-N=O. Gemeinsames Merkmal aller Nitrosoverbindungen ist die Nitrosogruppe –N=O als funktionelle Gruppe. Nitrosoverbindungen sind nur beständig, wenn an dem Kohlenstoff, der die funktionelle NO-Gruppe trägt, kein Wasserstoff gebunden ist, also keiner der Reste R bis R = H (Wasserstoff) ist. Andernfalls lagern sie sich in die tautomeren Oxime um. Verbindungen mit einer NO-Gruppe an einem Kohlenstoff (C-Nitrosoverbindungen) und solche, in denen diese Gruppe an ein Stickstoffatom gebunden ist (N-Nitrosoverbindungen), wie Nitrosamine, Nitrosamide und Nitrosoharnstoffe, unterscheiden sich in ihren chemischen und toxikologischen Eigenschaften erheblich. C-Nitrosoverbindungen kann man in aliphatische, z. B. 2-Methyl-2-nitrosopropan, und aromatische Nitrosoverbindungen, z. B. Nitrosobenzol, unterscheiden. Aromatische Nitrosoverbindungen lassen sich durch milde Reduktion von Nitroverbindungen gewinnen. Elektronenreiche Aromaten lassen sich unter milden Bedingungen mit Natriumnitrit in Essigsäure in einer elektrophilen Substitutionsreaktion nitrosylieren.