Fructose

Groupe de composés chimiques

Nº Q122043 ★★★

Rare · Savoirs

Fructose

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Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6.

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Le fructose (la forme D est aussi nommée lévulose) est un ose (sucre simple non hydrolysable) du groupe des cétoses, que l'on trouve en abondance dans les fruits et le miel. C'est un hexose (sucre à six atomes de carbone) qui présente la même formule brute, décrite par Augustin-Pierre Dubrunfaut en 1847, que ses isomères, en particulier le glucose : C6H12O6. Sa formule semi-développée est CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH ou C4H9O4-CO-CH2OH si on veut faire apparaître sa fonction cétone. Il a tendance à se cycliser sous sa forme pyranose (cycle à cinq atomes de carbone et un oxygène) plutôt que sous sa forme furanose (cycle à quatre atomes de carbone et un atome d'oxygène). Le D-fructose est le monomère de l'inuline et est attaché au D-glucose par une liaison osidique pour former le saccharose (ou sucre de table). On le trouve aussi dans d'autres osides comme le lactulose (un diholoside), l'erlose et le raffinose (deux triholosides) ainsi que le stachyose (un oligoside). Lorsqu'il est sous sa forme D, l'activité optique du fructose est lévogyre de −93 degrés, d'où son autre nom : le lévulose. La consommation de fructose, largement utilisé comme édulcorant dans les aliments ultratransformés, a fortement augmenté (elle a été multipliée par 15 depuis le siècle dernier aux États-Unis) ce qui présente un risque pour la santé. En particulier, des métabolites du fructose favorisent la croissance tumorale de cancers.

Texte : Wikipédia, CC BY-SA 4.0. · Image : Ivar Leidus (CC BY-SA 4.0) ·

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