James Chester

James Chester est formé à Manchester United. Afin de gagner du temps de jeu, il est successivement prêté à Peterborugh (D3), à Plymouth Argyle (D2) et à Carlisle United (D3). En 2011, n'ayant pu s'imposer dans l'effectif pléthorique de Manchester, il est transféré au club de Hull City, équipe évoluant en deuxième division. Le 29 juillet 2015, il rejoint West Bromwich Albion. Il ne porte le maillot des Baggies qu'une seule saison durant laquelle il prend part à 19 matchs toutes compétitions confondues. Le 12 août 2016, Chester s'engage pour quatre saisons avec Aston Villa. Titulaire indiscutable au sein de la défense de Villa, Chester est nommé capitaine de l'équipe à l'aube de la saison 2018-2019. Il se blesse au genou en février 2019, et ne rejoue plus de la saison 2018-2019, qui voit Aston Villa être promu en Premier League. De retour de blessure en début de saison 2019-2020, Chester ne parvient pas à trouver de temps de jeu au sein de la défense de Villa et ne joue que deux matchs de coupes nationales jusqu'au mois de janvier 2020.