Quinone

Famille de composés chimiques

Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau aromatique (comme celui du benzène, du naphtalène ou de l'anthracène) sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles, avec le réarrangement des doubles liaisons que cela implique le cas échéant, (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques). Le nom « quinone » dérive de celui de l'acide quinique (lui-même extrait de l'écorce de quinquina), affecté du suffixe « -one » indiquant une fon...

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Peu commune · Savoirs

Quinone

Famille de composés chimiques

Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau aromatique (comme celui du benzène, du naphtalène ou de l'anthracène) sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles, avec le réarrangement des doubles liaisons que cela implique le cas échéant, (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques). Le nom « quinone » dérive de celui de l'acide quinique (lui-même extrait de l'écorce de quinquina), affecté du suffixe « -one » indiquant une fon...

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Les quinones constituent une série de diènes plutôt que des composés aromatiques comportant un noyau aromatique (comme celui du benzène, du naphtalène ou de l'anthracène) sur lequel deux atomes d'hydrogène sont remplacés par deux atomes d'oxygène formant deux liaisons carbonyles, avec le réarrangement des doubles liaisons que cela implique le cas échéant, (dicétones éthylèniques conjuguées cycliques). Le nom « quinone » dérive de celui de l'acide quinique (lui-même extrait de l'écorce de quinquina), affecté du suffixe « -one » indiquant une fonction cétone ; il ne provient donc qu'indirectement de la quinine, via le quinquina. Les quinones sont des transporteurs d'électrons dans la membrane mitochondriale interne et dans la membrane des thylakoïdes. Les principales quinones sont : la benzoquinone ou quinone (C6H4O2), découverte en 1838 par Aleksandr Voskresensky, chimiste russe, qui l'obtint par oxydation de l'acide quinique au moyen de dioxyde de manganèse en milieu sulfurique, et la nomma d'abord « chinoyl ». On utilise ses propriétés rédox dans la technique de développement photographique. C'est l'un des deux isomères de la cyclohexadienedione. L'orthobenzoquinone est la 1,2-dione, alors que la parabenzoquinone, est la 1,4-dione. la naphtoquinone (C10H6O2). l'anthraquinone (C14H8O2).

Texte : Wikipédia, CC BY-SA 4.0. · Image : Calvero. (Public domain) ·

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