Antraquinona

Antraquinona é um composto de fórmula (C14H8O2). Foi obtido pela primeira vez em 1827 pela hidrólise do antraceno, e atualmente preparado pela condensação do anidrido ftálico com o benzeno. Sólido rosáceo, sublimável, sua nitração ou sua sulfonação fornecem intermediários para a síntese dos corantes antraquinônicos. Introduzindo radicais OH, NH2, NR2 tornam-se poderosos corantes, ou os corantes antraquinônico. As antraquinonas são também conhecidas por antranóides, derivados antracênicos ou derivados hidroxiantracênicos e são uma subclasse dos compostos denominados quinonas. Nas plantas as antraquinonas são produzidas após a formação das antronas e antronóis, isto por que as antraquinonas são formadas por reações como auto-oxidação das antronas livres ou ainda pela ação de enzimas da própria planta. As antronas que dão origem as antraquinonas, também podem ser transformadas em diantronas e naftodiantronas, no entanto, apenas as antraquinonas é que possuem ação farmacológica (laxativa). Quanto às propriedades físicos-químicas analisando de modo geral, as quinonas se apresentam na forma de substâncias cristalinas de coloração amarela até vermelha. As antraquinonas possuem coloração laranja ou vermelha e são as mais estavéis em soluções aquosas acidificadas em relação às diantronas e naftodiantronas. As antraquinonas hidroxiladas assim como as demais quinonas hidroxiladas em meio alcalino irão produzir o ânion fenoxilato que irão se apresentar em uma coloração purpúra. Não diferente disso, as antraquinonas que possuem hidroxilas no carbono 1 e 8 se apresentam com uma acidez comparada ao dos ácidos carboxílicos por se apresentarem com uma estrutura viníloga com o ácido carboxílico, por essas características o teste utilizado para a sua identificação é a reação de Borntrager que é realizada em meio alcalino. As antraquinonas são frequentemente encontradas nas famílias Rubiaceae, Caesalpiniaceae, Rhamnaceae, Polygonaceae, Liliaceae, Verbenaceae e Asphodedelaceae e entre suas ações farmacológicas a principal é o efeito laxativo. Na planta as antraquinonas desempenham a função de defesa contra patógenos...