Asparagina

A Asparagina é um dos aminoácidos codificados pelo código genético, sendo portanto um dos componentes das proteínas dos seres vivos. A asparagina (cuja abreviatura é Asn, ou N) é um dos vinte aminoácidos mais comuns no planeta Terra. É um composto orgânico cuja fórmula química é NH2CH(NH2)COOH, possuindo uma carboxamida como grupo funcional da cadeia lateral. É codificada pelos codões AAU e AAC do código genético. A asparagina é um aminoácido que apresenta quiralidade – existem dois estereoisómeros: L-arginina e D-arginina. Quando pura é um sólido cristalino branco inodoro. Enquanto a L-arginina não apresenta sabor, a D-arginina tem um sabor adocicado. Tem uma massa molar de 123,12 g / mol, um ponto de fusão (que equivale ao seu ponto de decomposição) de 234 ºC e apresenta uma solubilidade em água de 2,94 g / 100 mL e uma densidade de 1,543. Tem dois valores de pKa: 2,16 para o grupo ácido carboxílico; e 8,76 para o grupo amina. Tem um ponto isoeléctrico de 5,46. É um composto estável, não inflamável e apresenta baixo risco para a saúde (é ligeiramente irritante). A asparagina foi isolada pela primeira vez em 1806, sob a forma cristalina, pelos químicos franceses Louis Nicolas Vauquelin e Pierre Jean Robiquet, a partir do suco de espargos, nos quais este aminoácido é abundante (daí o nome asparagina), tendo sido o primeiro aminoácido a ser isolado. Uma vez que a sua cadeia lateral pode formar pontes de hidrogénio, os resíduos de asparagina encontram-se frequentemente próximos das extremidades de α-hélices e em β-turns, contribuindo para as estruturas secundária e terciária das proteínas. A asparagina também providencia locais chave para N-glicosilações (modificações da estrutura proteica por adição de cadeias de carbohidratos). A reacção desta com açúcares redutores, ou grupos carbonilo reactivos, produz acrilamida em alimentos quando aquecidos a altas temperaturas, tais...