Cianoidrinas

Uma cianoidrina ou hidroxinitrila é uma função orgânica à qual pertencem compostos orgânicos nos quais um grupo cianeto e uma hidroxila estão ligados ao mesmo átomo de carbono. Sua fórmula geral é R2C(OH)CN, em que R pode ser um H, um substituinte alquila ou um substituinte arila. As cianoidrinas são precursores industrialmente importantes dos ácidos carboxílicos e de alguns aminoácidos. Elas podem ser formadas pela reação de uma cetona ou um aldeído com cianeto de hidrogênio (HCN) na presença de cianeto de sódio (NaCN) em excesso como catalisador: RR ′ C = O + HCN ⟶ RR ′ C ( OH ) CN {\displaystyle {\ce {RR'C = O + HCN -> RR'C (OH) CN}}} Nessa reação, o íon CN- nucleofílico ataca o carbono carbonílico eletrofílico da cetona ou do aldeído, sucedendo a protonação pelo HCN, a qual regenera o ânion cianeto. As cianoidrinas também podem ser preparadas pelo deslocamento do sulfito por sais cianetos: As cianoidrinas são intermediários na síntese de aminoácidos de Strecker. Em meio aquoso ácido, eles são hidrolisados ao α-hidroxiácido.