Azida

Azida es el anión con fórmula N3. Es la base conjugada del ácido hidrazoico y también un grupo funcional en Química Orgánica. La azida es un nucleófilo , pero la alquil-azida, RN3, es un electrófilo y por lo tanto buen grupo saliente. N3 es un anión lineal que tiene propiedades isoelectrónicas con las moléculas CO2 y N2O. Según la teoría del enlace de valencia, la azida puede ser descrita con diferentes estructuras resonantes, una de las más importantes es N=N=N. Las azidas pueden formar compuestos con enlaces covalentes e iónicos con los metales. La azida de sodio, NaN3, es una sal que generalmente se emplea como generador de gas nitrógeno en la fabricación de airbags. Las azidas de origen covalente son muy numerosas, un ejemplo es [Co(NH3)5N3]Cl2. Uno de los compuestos organometálicos en los que se encuentra involucrado el grupo azida es el trimetilsilicioazida, N3[Si(CH3)3], el cual es a veces una fuente de N3. Desde la primera síntesis de azidas orgánicas, la fenil azida, por Peter Griess en 1864 las azidas orgánicas se han convertido en unos importantes compuestos intermediarios en numerosas reacciones de la síntesis orgánica de distintas especies químicas.