Azoture

Les azotures sont des anions monovalents N3 composés de trois atomes d'azote alignés l'un à côté de l'autre et porteur d'une seule charge négative délocalisée sur l'ensemble de l'ion polyatomique. Ce sont les sels de l'acide azothydrique HN3, ainsi que les azotures organiques dans lesquels un des atomes d'azote est lié de façon covalente avec un atome de carbone d'un composé organique. Les azotures organiques peuvent notamment être obtenus par substitution nucléophile d'un halogénure ou d'un sulfonate d'alkyle par un azoture inorganique. L'action des sels d'azotures sur les halogénures d'acyle conduit à la formation d'azotures d'acyles possédant une réactivité particulière. L'usage du mot anglais azide à la place d'azoture se répand en français, mais le seul terme correct reste bien azoture. Les azotures sont des composés à contenu énergétique très élevé et donc instables. Il ne faut pas les confondre avec les nitrures (ion azoté nu constitué d'un seul atome d'azote et porteur de trois charges négatives, N) qui sont au contraire très stables. La structure géométrique de l'anion azoture triatomique est linéaire. Les électrons sont délocalisés sur l'ensemble de l'ion polyatomique. Sa forme mésomère prépondérante est représentée de la façon suivante : .