Fosfonato

Los fosfonatos, ácidos fosfónicos, organofosfitos o simplemente fosfitos son compuestos orgánicos organofosforados que pueden considerarse formalmente como las sales o los ésteres del ácido fosforoso (H3PO3). Son compuestos organofosforados caracterizados por un enlace estable de carbono-fósforo (C-P), que generalmente resiste la descomposición bioquímica, térmica y fotoquímica. Los fosfonatos son compuestos δ4λ5 con estado de oxidación formal +3. Debido a la tautomería que se da en el ácido fosforoso, podemos tener dos grupos de fosfonatos, los que contienen los grupos R-PO(OH)2 o R-PO(OR')2 (o su versiones "ácidas" con un H en vez de un radical R) o los que contienen el grupo P(OR')3(donde R'= alquilo, arilo...). Tradicionalmente, se han llamado indistintamente fosfitos y fosfonatos a ambos grupos, pero la IUPAC en 2005, decidió llamar al primer tautómero (H2PHO3) ácido fosfónico, y al segundo (H3PO3) ácido fosforoso, por lo que al primer grupo debería denominarse como fosfonatos o ácidos fosfónicos y al segundo como fosfitos o ésteres de fosfito. Los bifosfonatos fueron sintetizados por primera vez en 1897 por Von Baeyer y Felix Hoffmann. Un ejemplo de bifosfonato es el HEDP. Desde el trabajo de Schwarzenbach en 1949, los ácidos fosfónicos son conocidos como efectivos agentes quelantes. La introducción de un grupo amino en la molécula para obtener aminofosfonatos (-NH2-C-PO(OH)2) aumenta las habilidades para atrapar metales por parte del fosfonato. Algunos ejemplos de tales compuestos son el EDTMP y el DTPMP. Estos fosfonatos comunes son los análogos estructurales de los bien conocidos aminopolicarboxilatos NTA, EDTA, y DTPA. La estabilidad de los complejos de metal se incrementa con el incremento en el número de grupos ácido fosfónico. Los fosfonatos son altamente solubles en agua, mientras que los ácidos fosfónicos son sólo ligeramente solubles. Los fosfonatos no son volátiles y son poco solubles en disolventes orgánicos.​ Existen multitud de compuestos comercialmente importantes dentro del...