Acrylonitrile
Composé chimique
Nº Q342968 ★★★
Rare · Savoirs
Acrylonitrile
Composé chimique
L'acrylonitrile (cyanure vinylique, cyanure de vinyle ou « VCN ») est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile. Sa formule semi-développée est CH2CHCN. C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés).
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L'acrylonitrile (cyanure vinylique, cyanure de vinyle ou « VCN ») est constitué d'un groupe vinyle lié à un nitrile. Sa formule semi-développée est CH2CHCN. C'est un liquide incolore (à jaunâtre en raison d'impuretés). Son odeur est âcre et légèrement piquante (perceptible par l'homme à partir d'une teneur d'environ 20 ppm). L'acrylonitrile est toxique en raison notamment de la production de cyanure comme métabolite ou sous-produit de dégradation parmi ses métabolites), écotoxique et hautement inflammable. Il interagit négativement avec l'ADN (Agent mutagène), in vitro et in vivo. Issu de la pétrochimie, il est massivement utilisé par l'industrie chimique et des plastiques, c'est un polluant environnemental dangereux car à la fois écotoxique, volatil et soluble dans l'eau (73,5 g/l à 20 °C). De plus, dans l'eau ou en contexte humide, il attaque le cuivre (composant fréquent des conduites d'eau potable) et ses alliages. Son point de congélation est très bas (−83,55 °C selon American Cyanamid) et il est sensible à la chaleur : à pression atmosphérique normale, il entre en ébullition dès 77,3 °C et sa décomposition thermique peut conduire à l'apparition de cyanure d'hydrogène. C'est un monomère utilisé (par polymérisation) pour produire des plastiques (dont le polyacrylonitrile, un polymère très cohésif de la famille des acryliques) et de nombreuses fibres textiles (Orlon, Crylor fabriquée par Rhône-Poulenc). En copolymérisation avec le butadiène, il fournit aussi des élastomères « azotés » doués de propriétés remarquables, telles que la résistance aux huiles et aux agents chimiques, et avec le butadiène et le styrène, il forme des résines solides dites à hautes performances (résines ABS). C'est une des nombreuses molécules toxiques pouvant être émises et détectées dans les émissions de pots d'échappement et dans la fumée du tabac ou dans les vapeurs émises lors des processus de thermoformage de certains plastiques ou de certaines unités...
Texte : Wikipédia, CC BY-SA 4.0. · Image : ChemSim (Public domain) ·