Acetal

Em química orgânica, um acetal é um grupo funcional com a conectividade R2C(OR')2. Aqui, os grupos R podem ser fragmentos orgânicos (um átomo de carbono, com outros átomos arbitrários ligados a ele) ou hidrogênio, enquanto os grupos R' devem ser fragmentos orgânicos e não hidrogênio. Os dois grupos R' podem ser equivalentes entre si (um "acetal simétrico") ou não (um "acetal misto"). Os acetais são formados e conversíveis em aldeídos ou cetonas e têm o mesmo estado de oxidação no carbono central, mas têm estabilidade química e reatividade substancialmente diferentes em comparação com os compostos carbonílicos análogos. O átomo de carbono central tem quatro ligações a ele e, portanto, está saturado e tem geometria tetraédrica. O termo cetal às vezes é usado para identificar estruturas associadas a cetonas (ambos fragmentos orgânicos do grupo R em vez de hidrogênio) em vez de aldeídos e, historicamente, o termo acetal foi usado especificamente para os casos relacionados a aldeídos (com pelo menos um hidrogênio no lugar de um R no carbono central). A IUPAC originalmente reprovou completamente o uso da palavra cetal, mas desde então reverteu sua decisão. No entanto, em contraste com o uso histórico, os cetais são agora um subconjunto de acetais, um termo que agora abrange estruturas derivadas de aldeído e cetona. Se um dos grupos R tiver um oxigênio como o primeiro átomo (ou seja, houver mais de dois oxigênios ligados ao carbono central), o grupo funcional será um ortoéster. Em contraste com as variações de R, ambos os grupos R' são fragmentos orgânicos. Se um R' é um hidrogênio, o grupo funcional é um hemiacetal , enquanto se ambos são H, o grupo funcional é um hidrato de cetona ou hidrato de aldeído. A formação de um acetal ocorre quando o grupo hidroxila de um hemiacetal torna-se protonado...